AYUDA! Por favor!

Antes que nada gracias por leer mi mail, y tomarse el tiempo para contestarme creame que me es de mucha importancia estas dos dudas que tengo yo soy un joven responsable y por lo mismo necesito resolver mis dudas espero y pueda ayudarme con ello gracias.
1.- Cuando tuve sexo sin protección con mi ex pareja y pasaron 6 meses después y ahora con mi pareja actual me sigue pasando lo mismo, si no lavo mi pene después del acto a el día siguiente se me empieza hacer como una infección y se va complicando así como granitos, comezón y el pene toma un aspecto rojizo y como con salpullido y comezón me dura como una semana ..
2.- Siempre uso condón, pero en mis ultimas dos relaciones sexuales que fueron los días 26-27 de marzo! Por cierto el 26 fue día 14 del ciclo de mi novia osea el más fértil! Y mi novia quiso empezar SIN condón! Al cabo de unos minutos me puse el preservativo y ya cuando termine lo hice con preservativo!? Hay un alto riesgo de embarazo!? Es decir yo se que obvio hay riesgo pero si omitimos lo que siempre dicen los médicos! Siempre va haber riesgo
¿Usted qué piensa, si hay demasiadas posibilidades de un embarazo?