¿Puede un administrador leer correos personales?

En donde trabajo las cosas se han puesto duras, nos pusieron un filtro (untangle) y estamos con cosas prohibidas. Esto reavivó un viejo debate sobre el que yo tengo posición pero me han hecho dudar:
¿Puede el administrador de red leer los correos personales (gmail, hotmail, etc)?.
Pregunto por las atribuciones por ser administrador, sin considerar el filtro ni si pone un keylogger o hackea cuentas. Tampoco pregunto por los dilemas éticos de eso. Sólo quiero saber las atribuciones: La pregunta es sobre el alcance real de un administrador de redes sobre nuestra privacidad.
Yo pienso que NO puede, que puede leer los mails del servidor empresarial, puede saber si uno fue a la página de hotmail, por ej. Pero no puede leer mails o ver adjuntos o ver nuestros mails recibidos o nuestros contactos, a no ser que hackee o recurra a otros trucos ilegales.
Otros creen que a través de las cookies o los temporales sí se puede, o mediante seteos especiales del server o la cuenta empresarial. Incluso dicen que la clave es que el administrador clickee la cookie en el mismo momento en que uno tiene abierto el mail. Para mí sólo puede "mapear" mi actividad sin entrar en las páginas con clave.
En fin, les agradeceré me instruyan al respecto para ver hasta qué punto estamos amenazados por el cambio de clima en la empresa.

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El administrador de correos puede leer los correos corporativos a través del servidor, y no puede leer (al menos no tan fácilmente, porque tendría que un hacker) los correo de los webmails personales como gmail, hotmail, etc...
Lo que el administrador no tendría problemas en saber si entras a un sitio como gmail, hotmail, etc... Gracias a herramientas a herramientas que pueden controlar el tráfico web como un proxy, un firewall, etc...
Las páginas de correo electrónico están protegidas mediante encriptación, por lo que no se tan fácil leer tus correos. Digo no tan fácil porque en el mundo de la informática siempre existen formas de saltarse las reglas, pero si ocurriese algo así, sería espionaje informático algo penado en muchos países.

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