¿Cómo evito el dolor de mi primera ves?

El problema es que estabas enfocada en que hacer, no dejaste actuar la natnaturaleza de tu cuerpo. Lo más probable entonces es que faltó lubricación.

Aquí lo que se debe hacer es empujar con suavidad, si no entra, echar atrás y volver a pujar suave. Esto de adelante y atrás se debe repetir hasta que la lubricación natural empape el pene y entonces habrá penetración sin más que una leve molestia al rasgarse el himen.

El inconveniente es que quien empuja es el hombre, y piensa que si hay resistencia, es por lo cerrado del himen y fuerza la penetración.

Habla con el y cuéntale tu malestar y como te gustaría que fuera.