Color y Corte de Pelo más apropiado

Mi caso a lo mejor es de estudio, me gusta todo el tema de cambio de looks, es por eso que llevo desde los 21años (y tengo 37) haciéndome cambios yo en casa salvo cortes drásticos(no soy peluquera ni nada parecido), si me gusta un color(dependiendo del que sea), pues me lo decoloro en casa o me lo oscurezco. Mi color de pelo es castaño más bien claro, aunque una vez un peluquero me dijo que era rubio oscuro, pero para los que no pertenecemos a éste mundo de la peluquería es castaño. He probado con todos los colores desde el rubio platino hasta el negro azulado pasando por todos los del medio incluidos pelirrojos. Tengo ojos castaños, la piel no es ni blanca ni morena, mis cara es una mezcla no llega a ser cuadrada ni ovalada, no tengo frente excesiva y la nariz es aguileña no larga.
Creo que debido al paso del tiempo y los maltratos que le he hecho al pelo se me va cayendo cada vez más y es por eso que mi pregunta es que si me puede aconsejar un color y corte de pelo con el que sentirme a gusto y no tener que sentir ansiedad de tener que quitármelo de inmediato.
En invierno me corte el pelo muy cortito y ahora lo voy teniendo por debajo de la oreja cortado como un bob.
Agradecería su ayuda y ante todo gracias por molestarse en leer mi consulta.