Según lo que me cuentas hago la siguiente lectura: Normalmente los sueños relacionados con los dientes indican preocupaciones económicas, ya que por nuestros orígenes antropológicos son los que nos permiten masticar alimentos y por lo tanto, alimentarnos.
Sin embargo, en tu caso, creo que tiene más relación con la ansiedad y el bloqueo que su presencia te hacen sentir.
Es muy probable que tengas bruxismo durante el sueño, tu dentista te puede examinar y aconsejar. Al parecer, esta persona sigue suponiendo una fuente de conflicto y quizás te sientas intimidado e incluso avergonzado por el contacto que aún mantienes con ella.
Tus dientes son un símbolo inconsciente de la frustración que sientes al no poder decirle aquellas cosas que siguen retumbando en tu mente. Te aconsejaría que escribas una carta, solo para ti mismo, pero dirigido a ella, en segunda persona, en la que sueltes todos esos sentimientos e ideas que nunca te atreviste a decir. Te liberará muchísimo.