Mecanismo de la cloración del ciclopropano

Espero me puedan ayudar. Mi pregunta es acerca del mecanismo de cloración del ciclopropano. Por ser el ciclopropano un anillo con gran tensión, sufre una apertura del anillo al adicionarse el Cl2 para formar ClCH2CH2CH2Cl... Mi duda es la forma o mecanismo exacto en la que ocurre esta apertura.

1 Respuesta

Respuesta
1

Te agradezco mucho tomar el tiempo para ayudarme... en general la halogenacion de cicloalcanos ocurre vía radicales libres. En el caso especial del ciclopropano (debido a su gran tensión de anillo) sufre apertura de anillo... ¿y mi duda es si en el caso particular de la cloración del ciclopropano esa apertura de anillo ocurre también vía radicales libres?

Muchas Gracias nuevamente

Los cicloalcanos dan reacciones de adición, especialmente el ciclopropano y ciclobutano, ya que al ser ciclos muy pequeños las repulsiones hacen que no sean estructuras muy estables.

Las reacciones con radicales libres tienen lugar cuando hay algún factor como la radiación solar que convierte al halógeno en radocal, rompiendo el enlace. En el caso del cicloproparo, como tu dices la tensión del ciclo hace que el compuesto sea más estable "abierto" que ciclado, por lo que los electrones libres del cloro provocan esta apertura, por adición.

http://iliberis.com/fisica/quimica/T8_02_Organica.pdf 

Añade tu respuesta

Haz clic para o

Más respuestas relacionadas