Isomeria

Hola experto. Una duda: ¿Por qué el cis-1,3-ciclobutano es más estable que el trans-1,3-dimetilciclobutano?
No lo entiendo. Gracias.

2 respuestas

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Respuesta de
Hola, la explicación no es demasiado fácil de ver si no tienes modelos moleculares. Si fabricas esa molécula con cuatro átomos unidos en forma de cuadro, veras que no se mantienen en el plano, una de las puntas si no son dos se salen del plano. Si haces la molécula con los modelos veras que al intentar poner los trans se quedan muy cerca molestándose, cosa que en la cis no pasa. La configuración trans es normalmente la más estable por que las moléculas están en un plano, pero cuando se salen de este plano a veces las cosas cambian dado que se pueden acercar más dos metilos en posición trans que dos metilos en posición cis, que es exactamente lo que pasa en este caso. Espero haber resuelto tu duda. Sin modelos es difícil de imaginar pero espero que lo entiendas. Un saludo.
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Respuesta de
¿Estable en qué sentido? ¿Quieres decir labilidad térmica?
¿Te has olvidado de poner el dimetil en el primero? Si no es así, no son isomeros.
En cualquier caso, una disposición trans siempre es más favorable estéricamente que una cis, por acomodación más fácil de los grupos metilo, generándose menos tensiones estructurales.
Hola, si efectivamente era cis-1,3-dimetilciclobutano.
El caso es que el isómero cis en este ejemplo es más estable, ya se que normalmente es más estable el isómero trans como me has comentado... pero eso es exactamente lo que no entiendo.
El problema es que hay que razonar porque en este caso el isómero cis es más estable. Gracias
OK por el error
Es cierto, decías que es más estable la cis. Creo que lo puedo explicar.
Imaginate el ciclobutano como 4 aótmos de C dispuestos en las esquinas de una hoja de papel cuadrada, y ésta doblada a 45º por la diagonal. ¿Qué átomos de C están más cerca? Los opuestos, por lo que los átomos en trans están más cerca que los en cis. Si los metilos estuvieran en trans, harían que la hoja se desdoblara, generando tensiones.
¿Qué te parece?
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