Traspaso información

Es cierto, la conexión directa por cable es historia ya que cada vez son menos los prograamas que usan los puertos serie estos también tienden a desaparecer.
Quizás en un caso como este lo más sencillo fuese montar una pequeña red entre ambos ordenadores y traspasar las información a través de ella.
No obstante dado que supongo que no quieres hacer grandes modificaciones (ni inversiones en hardware) aun queda posibilidad de usar el puerto serie de ambos equipos para traspasar la información con hyperterminal. Conectando ambos ordenadores por puerto serie y mediante el protocolo zmodem.
Este proceso es un tanto lento (esta limitado por la velocidad del puerto) y engorroso ya que se deben transferir los ficheros de uno en uno.
También existen multitud de programas que permiten transferir información entre equipos a través del puerto USB pero supongo que si el portátil esta funcionando con win95 no dispondrá de ellos.

Supongo que no dispones de grabadora, porque si la tuvieras tu problema seria fácil de solucionar.
En este enlace se explica como pasar datos de un equipo a otro:
http://www.microsoft.com/windows2000/es/professional/help/default.asp?url=/windows2000/es/professional/help/conn_direct.htm
Suerte

Me extraña mucho que en Win2000 no haya conexión directa, de hecho estoy seguro que si la hay. Nunca la he utilizado, pero supongo que se configura en Propiedades del entorno de Red, agregando una nueva conexión directa por cable.
De todas formas, si dispones de 2 tarjetas de Red (puedes conseguirlas por unas 1500 pts. cada una) podrías unir los ordenadores mediante un cable de red cruzado (RJ-45 cruzado) y formar una pequeña "red" entre los dos ordenadores.
Estoy te haría las cosas más fáciles.