Lesión

Lo primero de todo es ir a un centro de rehabilitación para que allí t agan acer ejercicios con el tobillo afectado y aran que tu tobillo se ponga más fuerte y resistente.
En el centro de rehabilitación te pondrán una rutina de ejercicios que tendrás que ir haciendo diariamente lo que no debes es forzar si corres y te duele o si golpeas un balón y te duele para y dejalo porque puedes volver a doler porque tu tobillo no se ha recuperado del todo y al mínimo puede producirse una nueva lesión.
Pues lo dicho ves a sitios de rehabilitación para endurecer ese tobillo

Las lesiones de tobillo hay que cuidarlas muy bien. En tu caso, tuviste un esguince sobre otro esguince, por lo cual tu tema es muy delicado ya que se puede producir una lesión crónica de tu tobillo. Tienes que prevenir esto a toda costa, sino vas a tener que usar una tobillera durante toda tu vida ya que el ligamento queda sobre elongado y a veces no se produnce un buen ajuste a su posición inicial, por lo que necesitarías de cirugía.
En todo caso, si solamente tienes un esguince grado II en tu tobillo no necesitas de cirugía ya que el ligamento no se desgarró completamente.
Te recomiendo que camines suavemente unos 20 minutos diarios. Luego a medida que te deje de doler, intenta trotar también suavemente haciendo suaves movimientos de zig-zag, frenos, arranques, cambios de dirección, etc, pero siempre haciéndolo delicadamente, tienes que sentir como pisa tu pie en todo momento.
Mientras estés sentado viendo televisión intenta mover el tobillo suavemente hacia todas las direcciones tratando de no sentir tanto dolor. Esto acelerará el proceso de recuperación. Cuando estés parado intenta levantarde de "puntillas" hacia arriba y hacia abajo. Puedes pararte en un pie e intentar moverte afirmado de una muralla hacia varias direcciones. Recuerda, nunca exijas a tu tobillo demasiado, tienes que avanzar de a poco.
No te recomiendo jugar fútbol al menos por un mes, y bueno si no te aguantas, trata de no pegarle a la pelota con el pie lesionado. (Intenta sentir como pisas en todo momento, la mayoría de las veces ocurren estas lesiones por tener poca coordinación, equilibrio y dominio de tu cuerpo, intenta equilibrarte en un pie para aprender como funciona tu tobillo)
Recuerda que las lesiones de ligamentos son muy delicadas, pero a la vez, no tienes que guardar reposo excesivo, ya que las articulaciones pierden movilidad, fuerza y flexibilidad estando estáticas. Te recomiendo que te mantengas en "reposo activo" e intenta no cansar tus tobillos, puesto que te arriesgas a otra lesión. Tu tienes que ver como vas progresando.
Respecto a la duración de la lesión, yo creo que los dolores en tu tobillo van a persistir por algo más de un año y debería desaparecer completamente, pero los dolores intensos los puedes dejar de sentir en algo así como 2 o 3 meses.
Antes de hacer todo lo anterior intenta ir a sacarte unas radiografías para ver el nivel de desgarro del ligamento o tendón lesionado (si es que es este) A veces si es que sientes inestabilidad exagerada en tu tobillo puede que tengas un desgarro donde sea necesario intervenir quirúrgicamente.

Puede ser que durante un tiempo te quedes resentido del tobillo, ya que tras 2 esguinces quedo algo dañado. Estate en reposo todo lo que puedas, con el pie a 90º, alterna calor y frio y si tienes alguna crema antiinflamatoria datela de vez en cuando. Y cuando entretenés haz un calentamiento suave y poco a poco ve aumentando la intensidad.

Primero que nada vos has tenido una recidiva (volviste a la misma lesión) de tu esguince, lo que significa que tu primer esguince no ha sido rehabilitado de la mejor manera.
En tu primer esguince el ligamento lateral externo de tu tobillo tuvo una distensión (alargó su longitud) el cual no vuelve inmediatamente a su longitud original, dejándote una inestabilidad en tu articulación.
En primera medida si hay inflamación hay que bajarla.. con hielo y algún antiinflamatorio. Luego tu kinesiólogo deberá realizar un plan de fortalecimiento de los músculos externos del tobillo (peroneos, tibial ant, etc.) para que estos puedan darte la estabildad que no te brinda el ligamento.
Y por ultimo recuperar la Propiocepción para que vos tengas control de los que sucede en tu tobllo. ( Que recuperes la seguridad)
Como veras no hay soluciones mágicas, hay que trabajar con mucho ejercicio; siempre y cuando no tengas dolor. Es un buen complemento utilizar un anclaje (vendas) para que te sientas más seguro.

Un esguince de tobillo, por lo general, tarda 6 meses aproximadamente en que se cure del todo. De todas formas, tienes que potenciar ese pie. Anda de puntillas y de talones, con el lado externo del pie haz como que empujas la pared, y luego con el interno. Apoyar la punta sobre un escalón, y dejar caer el talón y luego ponerte de puntillas(estirando y potenciando gemelos). Y puedes aplicarte un antiinflamatorio tópico, crema o gel, sobre la zona afectada.

Pues realmente ha pasado poco tiempo de la lesión y sobre todo que ya fue 2 veces.
Por lo que me refiere, me parece que su recuperación no ha sido completa y el dolor que refiere puede ser porque aún existen elementos inflamados porque la región del empeine tiene el paso de algunos tendones que van a cada dedo del pie, además de fascias entre otras cosas que probablemente continúen inflamadas.
Creo yo que fue un poco precipitado el regresar a la actividad normal, hubiera sido mejor practicar caminata en terreno plano para empezar.
Lo que podría hacer es usar baños de contraste, es decir, en dos bandejas donde pueda sumergir el tobillo, coloque agua fría digamos a unos 15 grados más o menos y agua caliente a 38 grados más o menos, y sumergirlos alternadamente durante unos 40 segundos, eso ayuda a bajar la inflamación.
Si es necesario que se haga estudios y si es necesario, acuda con un FISIOTERAPEUTA no con un masajista porque no es lo mismo, el masajista puede contribuir a agravar la lesión.
Espero que se recupere pronto =)