Venta piso para comprar uno nuevo

Tengo un piso a mi nombre que ha sido mi vivienda habitual durante 3 años, luego me fui a vivir con un chico a su piso y he alquilado mi piso durante este año 2007, nuestra duda es si vender mi piso y el suyo y comprarnos otro que es más caro y emplear todo el dinero de beneficio en la compra del nuevo pero ya sin hipotecas ninguno de los dos.
¿Seria esto conveniente?
¿Cuánto tendría que pagar a hacienda por la venta de mi piso? ¿Afecta el que haya estado de marzo a diciembre el piso mio alquilado?

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Respuesta
A ver, antes de nada necesito una aclaración:
¿Cuándo te fuiste a vivir al piso de él, te empadronaste allí o siguió siendo tu vivienda habitual la tuya? ¿Y el alquiler era declarado o no?
A ver si con eso puedo aclararte un poco más.
Yo no me he empadronado en su piso hasta este año 2007, en el que alquile el piso y esta legal el alquiler, con una agencia valenciana de alquiler...
O sea, que los tres años mínimos de vivienda habitual mía los tengo acreditados.
También hay que tener en cuenta los gastos que lleva de una nueva escrituración y lo del impuesto este de transferencias patrimoniales, que como el piso nuevo cuesta 75 de las antiguas pesetas pues supone un pastón, ¿no?
Gracias de antemano.
A ver, voy por partes:
- Los gastos de una compra de vivienda pueden ser, aproximadamente, un 7% (un 11% con hipoteca, más o menos)
- Los de la venta, el principal es el impuesto por la plusvalía. No sé exactamente el porcentaje que es, pero en caso de que en el momento de la venta fuera tu vivienda habitual (el caso de él, por ejemplo), si utilizas el dinero en otra primera vivienda, estás exenta.
- Por el lado de si conviene no tener hipoteca... la ventaja es que no pagas intereses, y la desventaja, que no puedes desgravar el piso fiscalmente año a año sin hipoteca. Fiscalmente te desgravas un 15% de lo pagado ese año con un máximo de 9.015 euros, y no puedes utilizar el dinero de la venta de la primera vivienda. A lo mejor os conviene quedaros con una hipoteca pequeña que os permita desgravar el máximo todos los años o algo así.
No sé si me dejo algo.

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