Utilizar VPN y despues conectarse a un Proxi para aumentar el Anonimato?

Primero pido disculpas si esto que pregunto o va en contradiccion o no tiene sentido.

¿Pero se puede contratar un servicio de VPN y una vez conectado a la red por medio del VPN me conecto a un servidor proxy? ¿Estaria aumentando un maximo de seguridad para que no me rastreen en la web?

Mi intencion no es tanto que pagina visito o ingreso si no mas bien que no me logren geolocalizar.

Al conectarme al VPN se encriptan mis datos y tambien oculta mi ip, ¿y al conectarme luego al proxi ocultaria esta vez mi ip falsa que me dio el VPN? ¿Asi siendo mas dificil rastrear la verdadera ip? Pero me viene la duda y es que si mi VPN encripta mi navegacion, ¿cuándo lo haga despues por el proxi se desemcripta? Ya que segun he leido los servodores proxi no encriptan los paquetes, pero de igual forma ya vienen encriptados por el servicio de VPN y da igual si el proxi no los encripta, ¿o quedarian al descubierto?

Disculpen si es muy enrredada la pregunta, mi informatica es algo basica pero he investigado mucho.

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Lo de los proxies era antes del VPN, ¿Para qué usar una herramienta de anonimato obsoleta cuando se tiene de una moderna? El único que te puede geolocalizar es el proveedor de VPN nada más.

Y si no quiero que el VPN tenga tampoco esa opción de localizarme, ¿puedo cambiar mi ip con un programa como hide ip y aparte cambiar la dirección MAC de la tarjeta de red?

Otra consulta:

Si aparte utilice los antes mencionados para conectarme al VPN, le sumo conectarme desde un navegador como tor y un sistema operativo como tails. ¿Seria más difícil la localización?

Como decía, solo el proveedor de VPN tendría la potestad de localizarse, antes los proxies eran más seguros pero sucumbieron ante las VPN, siempre dependes de alguien para acceder a internet, la VPN te defiende de cualquier intento de instrusion de un tercero en una red abierta pública e incluso ante un intento de physhing porque el que intercepta solo esnifaria datos sin sentido por ir encriptados. Todo se reduce a la confianza que tengas a tu proveedor de VPN, por eso ellos te ponen un acuerdo de servicio, si te parece lo tomas o lo dejas.

Tor además de ser lento también tiene cierta vulnerabilidad. Lo de tails sería apropiado, ni los mejores peritos podrían romper esa encriptación sin tu contraseña.

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