Prestarle dinero a mi novio es buena idea?

Tengo una relación a distancia debo de aclarar que nos conocemos personalmente y nos conocimos en la facultad, hace casi un año nos reencontramos y nos enamoramos. La cuestión es que hace cinco meses me llamó por teléfono y lo primero que escuche de el fue: me podrías prestar 1000. No se los preste en esa ocasión porque no me pareció la manera, una semana después me volvió a preguntar lo mismo y que realmente los necesitaba y que en dos semanas me los depositaria, así que pensé que si realmente los necesitaba no veían el por qué no prestarle. Y sucedió que hasta ahora no me los ha devuelto, durante meses no mencionó nada sobre el asunto, me hubiese gustado que me dijera honestamente que no me podía pagar o lo que sea que sucedierá, no fue hasta hace dos meses que me pidió un numero bancario para depositar y de nuevo nada. En el mes pasado fue despedido de su trabajo y me dijo que en cuanto encontrara nuevo empleo y se repusiera me pagaría. No es tanto por el dinero sino que no me gusta la manera en que lo ha manejado. Estudia los fines de semana y ahora que se han llegado las reinscripciones resulta que le falta dinero y sino lo consigue perderá este cuatrimestre. Hasta ahora no me ha pedido que se los preste pero en la forma en que me lo dice siento que lo quiere hacer pero aun no se atreve y no se si lo haga. Me siento confundida porque quiero ayudarlo pero no se si este bien que le ofrezcan el dinero cuando ya me ha fallado y por mucho menos y repito no es tanto por el monto sino por su forma de actuar. Y tengo miedo de que esto afecte la relación. Que debo hacer o que es lo correcto.