Instalación w2000

En cuanto a lo que es máquina no tienes ningún problema para instalar windows 2000 y que este conviva con windows 98. El único punto conflictivo que veo en la configuración que tienes es el disco duro, que solo dispone de 8 GB. NO sé si dispones de particiones o tienes la totalidad del espacio asignado a una única unidad, pero lo que si te recomiendo es que tengas una partición para cada sistema operativo, y una partición aparte para los datos. En este caso si quieres que los datos sean accesibles desde los dos sistemas deberás dejar esta partición de datos como sistema Fat32, ya que win98 no puede leer NTFS.
En cuanto a la segunda pregunta si con arriba te refieres a encima de win98, osea, updatando el sistema, no hay porque preocuparse, no OBSTANTE incluso Microsoft te va a recomendar que tengas una copia de seguridad actualizada antes de hacer una operación de ese tipo, lo normal es que no pierdas nada siempre y cuando instales un windows 2000 profesional, ya que es el que puede updatar a un w98, si por el contrario quieres instalar un windows 2000 server la cosa cambia ya que no puede updatar a un w98 y te pedirá una instalación totalmente limpia, dándote dos opciones elimino lo que ya tienes o creando una partición nueva, (siempre y cuando cuentes con espacio suficiente para ello).
Windows 2000, respondiendo a tu tercera pregunta, es más estable y gestiona mejor los recursos de tu máquina que el windows 98, aplica mayor seguridad siempre y cuando utilices el sistema NTFS en vez de FAT32. Ahora bien si usas el equipo para jugar puede que pierdas prestaciones ya que no todos los juegos corren bien sobre windows 2000, si por el contrario el uso que le das es otro no te quepa duda que este sistema supera con creces al windows 98.