Te recomiendo el "Free Video Converter V2.1" de Coyote soft. Es gratis y viene con version en español. Es especial para convertir videos y bastante simple de manejar, si quieres practicar, prueba con videos musicales que duran 4 o 5 minutos, hasta que agarres confianza. Aquí lo encuentras.
http://www.koyotesoft.com/indexEn.htmlConvierte casi cualquier formato (incluido youtube), a otro formato de computadora.
En cuanto al windows media... ¡Uf! ¿Estas seguro que quieres seguir con eso? ¡No vale!
Hay varios que son mejores y gratis. Ejemplo: Vlc, Bsplayer (son los mejores)
Ambos vienen con codecs incorporados y son gratis. Abundan en google.
Si vas a convertir tus videos, te recomiendo formato Avi. Casi cualquier reproductor lo puede tocar (media player es la excepción).
Suerte.
L.