I. Hola Compañero, en mi caso no soy experto en urología pero opino que podrías padecer una fimosis o parafimosis, un problema que bastantes hombres padecemos, en mayor o menor grado, y que suele manifestarse a temprana edad para luego hacerse constante o 'semi permanente' en caso de no tratarse.
https://es.wikipedia.org/wiki/Parafimosis.
https://es.wikipedia.org/wiki/Fimosis.
Si bien debe ser un compañero conocedor quien te oriente, pero existen varios tipos de ejercicios para intentar tratar desde casa la flexibilidad de la zona, para evitar normalmente de forma temporal, llegar a recurrir a la cirugía (realizar una circuncisión), si lo deseas podemos ir viendolos. Perdona las molestias de tanto material, mucho animo.
https://www.thundersplace.org/salud-sexual-del-hombre/ejercicios-p-para-estirar-el-prepucio.html
https://maestriasexual.com/tratamiento-natural-para-la-fimosis/