Tocala de nuevo, sam

Puedes probar aumentando el tamaño de buffer. Abre winamp, menu options - preferences: plug-ins - input, seleccionas Nullsoft MPEG Audio Decoder o MP3 Decoder (este nombre depende de la version de winamp que tengas), pero el archivo se llama in_mp3.dll. seleccionas, click en configure, y en la pantalla que ves, anda a la pestaña streaming en la parte de streaming data buffer aparece por defecto 64, puedes probar poniendo 128 o un numero mayor, para obtener un mejor resultado y evitar los saltos. A propósito: la conexión de cable de 256 kbps a veces no es real, por lo general las empresas te garantizan el 10% de lo que ofrecen, es decir en tu caso 25 kbps como mínimo, lo cual casi siempre hacen que este sea la velocidad estándar, claro, en hora punta... a lo mejor en argentina es distinto pero aquí en perú es así de cagado.
Para que entre tema y tema no salte tan abruptamente, en la misma ventana de preferences del winamp, en plug-ins selecciona output y luego DirectSound Output, configure y debes encontrar una pestaña que diga fading o crossfading o algo por el estilo y actívalo. Te recomiendo que te bajes la ultima version del winamp (2.91 si mal no recuerdo) ¡OJO no bajes la 3.0 que es muy mala! En la version 2.91 viene ajustado por defecto el fading.