Pregunta sobre síntesis de dibenzalacetona

Que tal me gustaría saber para que sirve el EtOH en la síntesis de la dibenzalacetona y si se puede sustituir este etanol por metanol o por acetoato de etilo.. ¿La otra cosa que quería saber es que a mi entender el NaOH acá en está síntesis se usa como catalizador no? ¿Se puede sustituir por borohiduro de sodio? ¿O por sodio? ¿O por hidóxido de potasio? Me gustaría entender porque se puede o no se puede sustituir!

1 Respuesta

Respuesta
1
Se trata de una reacción aldólica en la que la acetona es simétrica (no hay problemas de regioselectividad) y el aldehído es aromático (reactivo y muy susceptible de deshidratación por obtención del producto a-b-insaturado conjugado con el anillo aromático) Es una Claisen schmidt. Se produce en medio aquoso (agua+etanol o agua+éter) con una base del tipo NaOH o KOH. La reacción tiene lugar cuando la base desprotona la acetona y el enolato correspondiente hace el ataque nucleófilo sobre el carbonilo del aldehído y se produce el aldol que deshidrata. En general las reacciones aldólicas son autocodensaciones que pueden haceerse vía calálisis ácida o básica. Lo que se busca siempre es obtener un único producto final, para ello se juega con diferentes bases, disolventes, temperaturas para dirigir la reacción, generando enolatos de forma regioselectiva (cuando la centona es asimétrica), quelatando para evitar deshidratacxión... En este caso, el producto es inevirtablemente la dibelzalacetona. En otras aldólicas se utilizan bases más fuertes y otros disolventes, en función de la aldólicva que se quiera hacer. Suerte

Añade tu respuesta

Haz clic para o

Más respuestas relacionadas