Anónimo
Hidrolisis del acido acetilsalicilico
Tengo una duda sobre el mecanismo de esta reacción en medio básico. ¿Por qué el OH de la base ataca primero al OH del ácido carboxílico y no hace directamente el ataque nucleofílico al carbonilo?
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Respuesta de raisan
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El OH (-) no es un nucleófilo suficientemente fuerte para producir el atque nucleofílico sobre el carbonilo del ácido por eso se produce el ataque "más fácil" del OH (-) sobre el protón del grupo ácido dando la sal correspondiente. De hecho los carbonilos de ácido necesitan temperatura para que una base más nucleofílica, como una amina, reaccione dando la amida correspondiente y además estando en exceso ya que el primer equivalente se gastaría en la desprotonación del ácido.