¿Premiere lo hace?

Solo tienes que ir al menu video, (botón izquierdo sobre el clip), motion picture y le reduces zoom hasta el tamaño que quieras.
Deberás tener en cuenta que cada clip debe ir en una pista diferente

No creo que lo haga, pero el after effects sí que lo hace.

Hay varias formas de hacerlo. Seguro que hay algún filtro o plug-in para hacerlo de modo sencillo. Lo que quiero decir es que se me ocurre una forma de hacerlo, pero no directa
- Añades las pistas de vídeo que sean necesarias (Add track en el triangulito negro de la esquina superior derechade la línea de tiempo) y colocas un vídeo por pista. Luego pinchas con el derecho en cada pista y le das "Video options -> Motion" Haz que coincidan el punto de inicio y fin (para que no haya movimiento) y elige el mismo tamaño y posición también, tanto en el punto de inicio como en el de fin. Hazlo con cada vídeo
- También podrías usar un filtro multiventanas como los de Hollywood FX 4.5 Gold y NO aplicar movimiento.

Exactamente no es así, pero se puede conseguir con el efecto "motion", es decir, supongamos que tienes 4 videos, y quieres cuq cada uno esté en una esquina puesto, lo que debes hacer es clickearlo con el boton derecho en cada uno de los videos, -> viee options -> motion, una vez aquí modificas los videos de manera que casda uno este a un 25% de su tamaño ( en la casilla zoom ), luego en el frame del princiio y el del final de das a boton "center" para que no se te mueva de lado a lado, y así con todos, hasta que los cuadres uno al lado del otro, lo que se consigue son los 4 videos en play cada uno en una esquina.
Espero que entiendas la explicación si no es así dímelo.