¿Qué guitarra compro?

A tu primer pregunta te digo que si, las guitarras no son por etapas, cada guitarra es igual a la otra pero distinta en el material y cuerdas, es decir no hace falta que pases de una criolla a una acústica, cuando sepas tocar una de las dos va a saber tocar también la otra hasta una eléctrica!.
Con Respecto a tu segunda pregunta, nada es difícil cuando aprendés a hacerlo y te gusta. Cuando compres la guitarra, pedile al que te la venda que te explique en vivo y en directo cómo se hace para cambiarlas.
Bueno, sobre tu tercer pregunta, si se puede hacer, tenés que cambiar las cuerdas para que la que en el diestro está primera al darla vuelta también tiene que estar primera, imaginate dar vuelta en simetría algo y te vas a dar cuenta de lo que te digo (como el espejo, lo que est{a a la izquierda tuyo está a la derecha del espejo, pero hay que cambiarlo para que también esté a la izquierda, ese es el tema), es medio confuso explicarlo así en un papel, espero que me entiendas. Bueno, pero tenés un problema, en la guitarra criolla se desafinarían todo el tiempo las cuerdas (recuerda que cuando ponés las cuerdas en este tipo de guitarra tarda un mes más o menos para que deje de correrse la afinación, es decir que durante un mes vas a estar afinando cada 5 minutos la guitarra más o menos), Con el tema de la acústica, no se pueden sacar las cuerdas hasta que se ronmpan o decidas cambiarlas, así que sería un problema.
Con respecto a esta pregunta yo te diría que para cualquier tipo de guitarra te conviene dejarlas para zurdo directamente o para diestro, sin andar moviéndola de acá para ya.
Bueno.