Solubilidad de los compuestos orgánicos
Hola, me gustaría preguntarle porque el cloropropano no es soluble en agua .Estoy estudiando 1º de ingeniería industrial, y concretamente la solubilidad de los compuestos orgánicos asique me vendría muy bien que me indicara que aspectos influyen en la solubilidad (polaridad, peso molecular...) .MUCHAS GRACIAS!
1 respuesta
Respuesta de janderkla
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La química es muy caprichosa y es muy difícil predecir la solubilidad de un compuesto pero a grandes pinceladas y como mayores factores hay 2.
1º Polaridad, la polaridad de la molécula es imprescindible para que sea soluble en agua. Los hidrocarburos sin grupos funcionales no so solubles en ella sea cual sea su masa molecular (seguramente podría pillarme los dedos dado que el metano es algo soluble en agua dado que es un gas pero sin ser quisquillosos es una afirmación valida)
2º el peso molecular debe ir acompañado de mayor numero de grupos funcionales (que den polaridad) para que la molécula sea soluble, es decir un hidrocarburo con un grupo alcohol, Metanol, etanol y propanol son solubles en agua, a medida que subes el peso molecular manteniendo solo un grupo funcional de alcohol pierdes solubilidad. En cambio si mantenemos el peso molecular y añadimos grupos funcionales ganamos solubilidad.
Hay un aspecto más que ayuda en gran medida a la solubilidad: Puentes de hidrógeno.
El cloropropano y el propanol son compuestos polares, incluso el cloro podría ser más polar que el grupo C-O-H pero como bien dices el cloropropano es insoluble, ¿cómo se explica si el propanol es soluble? Muy sencillo el cloropropano no puede formar puentes de hidrógeno con el agua y el propanol si. Por tanto todos aquellos grupos funcionales con puentes de hidrógeno, Ácidos, Alcoholes, Aminas etc... Aportaran una solubilidad extra a parte de su polaridad.
1º Polaridad, la polaridad de la molécula es imprescindible para que sea soluble en agua. Los hidrocarburos sin grupos funcionales no so solubles en ella sea cual sea su masa molecular (seguramente podría pillarme los dedos dado que el metano es algo soluble en agua dado que es un gas pero sin ser quisquillosos es una afirmación valida)
2º el peso molecular debe ir acompañado de mayor numero de grupos funcionales (que den polaridad) para que la molécula sea soluble, es decir un hidrocarburo con un grupo alcohol, Metanol, etanol y propanol son solubles en agua, a medida que subes el peso molecular manteniendo solo un grupo funcional de alcohol pierdes solubilidad. En cambio si mantenemos el peso molecular y añadimos grupos funcionales ganamos solubilidad.
Hay un aspecto más que ayuda en gran medida a la solubilidad: Puentes de hidrógeno.
El cloropropano y el propanol son compuestos polares, incluso el cloro podría ser más polar que el grupo C-O-H pero como bien dices el cloropropano es insoluble, ¿cómo se explica si el propanol es soluble? Muy sencillo el cloropropano no puede formar puentes de hidrógeno con el agua y el propanol si. Por tanto todos aquellos grupos funcionales con puentes de hidrógeno, Ácidos, Alcoholes, Aminas etc... Aportaran una solubilidad extra a parte de su polaridad.
