Ayuda con java

Me resulta un poco complicado poder contestarte. Java ha evolucionado mucho en el campo de aplicaciones para la web. Al principio se desarrollaban clases java del lado del servidor llamadas Servlets, que se ejecutan en un contenedor de servlets (como por ejemplo Apache Tomcat). Es una buena base conocer cómo se desarrolla un servlet básico para partir desde ahí. Más tarde aparecieron las páginas JSP, que son páginas HTML que incluyen dentro código Java. Derivan de los servlets, puesto que una JSP, en tiempo de ejecución, se autocompila y se convierte en un servlet a todos los efectos.
Ahora no se suele trabajar directamente desarrollando Servlets, sino que se usan los llamados "frameworks" java, que internamente usan servlets, aunque el programador no programa los servlets, sino que suele haber un servlet general que aglutina todas las llamadas de los clientes, y delega en otras clases la funcionalidad. Estas otras clases son las que el programador tiene que desarrollar, junto con los ficheros de configuración que definen cómo el servlet principal tiene que invocar a las clases en las que delega.
Se que te estoy liando, pero es que no es fácil. Yo empezaría por un tutorial de servlets, como por ejemplo éste:
http://www.tecnun.es/asignaturas/Informat1/ayudainf/aprendainf/JavaServlets/servlets.pdf
Es el primero que he encontrado, no significa que sea el mejor. Como te he dicho antes, en la actualidad no se desarrollan directamente servlets sino que se hace uso de los frameworks que se basan en servlets para su funcionamiento interno. Un framework muy famoso y de gran éxito es Struts. Otro muy bueno es Spring, y otro también bueno es JSF (Java Server Faces). Para usar frameworks es necesario tener unas nociones básicas de Servlets y JSP's, por lo que yo desarrollaría alguna miniaplicación con servlets antes de nada. Luego me miraría un tutorial de JSP y me haría otra aplicación básica. Cuando ya tuviera mínimamente asentados estos conocimientos, me metería con algún framework de Java. Yo el que más controlo es Struts 1.x (hay un Struts 2 pero no lo he usado).
Cuando empieces con los servlets y JSP's si tienes alguna duda, preguntame siempre que quieras. Siempre es más fácil responder preguntas concretas que una tan generalista como la que me planteas.
Bueno, ante todo mucho ánimo, y como decimos por aquí: "suerte y al toro" ;-)
Carlos.