¿Qué hago?

Voy ha empezar a trabajar como autónomo y no se si darme de alta o no, tendré que facturar todos los meses a la misma empresa . Mi duda viene provocada a raíz de una deuda que tengo con la agencia tributaria. Si no me doy de alta es matemático que lo detecten, ¿y en ese caso de que estaríamos hablando? ¿Hasta qué punto se cruzan hoy por hoy los datos entre la seguridad social y agencia tributaria? Seria preferible darme de alta y luego no hacer la declaración trimestral quedándome con el iva, o hacerla pagar el iva y olvidarme de la deuda.
       ¿Decir también que no tengo ningún bien de ningún tipo con lo cual si lo detectan que pasaría una multa? ¿si soy insolvente que pasaría... Cárcel?, no creo no