¿Puede una asociación contratar los servicios de una empresa si tanto la Empresa y la asociación es del mismo fundador?

Vale creo que es posible, sobretodo porque la asociación por lo que entiendo es sin fines de lucro y la empresa no ganaría (mucho). Al menos esta es mi idea.

Claro que puede, no existe prohibición alguna para esa contratación.

Se puede pero no se debe, al menos en el ordenamiento jurídico español, sobre todo en el ámbito tributario, se vigila muy de cerca cualquier actividad de vinculación entre entidades jurídicas que tengan una clara relación como es el caso. En caso de una inspección habría que demostrar muy, pero que muy claramente, que aunque existe vinculación manifiesta se trata de la mejor o la única opción de contratación porque podrían entender que hay un intento de enriquecimiento ilícito abusando de la asociación y sería sancionable como grave. El riesgo es grande y deberías preparar un dossier completo y detallado del porqué de la contratación, de su motivación, ventajas con respecto a contratar a un tercero externo, qué se ahorra o gana la asociación, demostrar que el precio es de mercado o inferior (mejor inferior), etc. En definitiva, mi consejo es que no se haga pero si se hace asumiendo el riesgo y teniéndolo todo absolutamente preparado para dar respuesta a la inspección.