Es viable el pago adelantado de un alquiler a cambio de un descuento?

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Acabo de darme de alta como autónomo en el epígrafe de desarrollador de software, y no tengo muy claro si debo incluir una retención de irpf cuando emito una factura, por eso me gustaría saber si estoy obligado a hacerlo o si simplemente me conviene o no.
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