¿Cuándo caduca prestación de empleo?

Describo mi situación, trabajo por temporadas y actualmente estoy cobrando una prestación solicitada en Diciembre de 2017 y duración de dos años. Esta prestación solicite la baja de Mayo/Octubre 2018, por vuelta al trabajo. En Marzo 2019 volveré a solicitar baja hasta Octubre, y cuando vuelva a pedir la prestación tendré que elegir entre la prestación solicitada en Diciembre de 2017 o una nueva( Ya que tendría más de una año cotizado), Mi pregunta es ¿hasta cuándo podría estirar esta primera prestación?, ¿Hasta qué se acabe el derecho de cobro? ¿Tiene algún tipo de limitación de tiempo? Ya que aunque sea de menos cantidad económica, podría ainteresarme al ser de más duración.