Caso 2. El benceno es un hidrocarburo aromático

Caso 2. El benceno es un hidrocarburo aromático en forma de anillo con seis átomos de carbono, presenta tres dobles enlaces y seis átomos de hidrógeno. Los bencenos y sus derivados sufren reacciones de sustitución electrofílica aromática, la cual se caracteriza porque un reactivo electrófilo (E+) reemplaza a uno de los hidrógenos en el anillo. La nitración es un ejemplo de esta reacción, el mecanismo se da en dos pasos: el primero, donde el electrófilo es el ión nitronio (O=N+=O) y reacciona con el benceno formando el catión ciclohexadienilo intermediario. Y en el segundo, la aromaticidad se reestablece por la pérdida de un protón del catión ciclohexadienilo, obteniéndose el producto de la nitración. De acuerdo con lo anterior, determinar el producto de la reacción A.

Por su parte los derivados del benceno, como por ejemplo el producto obtenido anteriormente, o compuestos como el tolueno y el fenol, también experimentan las reacciones de sustitución electrofílica aromática. Sin embargo, el sustituyente que contenga el anillo aromático puede activar o desactivar el anillo y orientar la sustitución a la posición orto, meta o para, según el caso. Dentro de los grupos funcionales o sustituyentes fuertemente desactivadores y orientadores a la posición meta, se encuentra el grupo nitro (-NO2) y el ciano (-CN). Teniendo en cuenta el efecto orientador, cuál es producto B en la siguiente reacción de halogenación del 1,3-dinitrobenceno: