De XP a 7

Hola. Estoy por cambiar de computadora y quiero saber qué inconvenientes podría tener con mis aplicaciones (tengo software incluso del W98) al pasar de un Windows XP SP2 a Windows 7 Home Edition. ¿Tips o recomendaciones sobre el nuevo SO? Gracias.
PD: ¿Permite instalar soft sin licencia o dudoso?