Quiero probar relación anal pero siempre duele?

Es normal, no te preocupes. Lo que ocurre comúnmente es que por pretender hacerlo sin la debida preparación o hacerlo bruscamente, aparece ese dolor y en consecuencia se resiente el esfínter y no es posible que se logre la penetración. También le sucede a las mujeres que han tenido malas experiencias previas y a las que no están debidamente excitadas ni lubricadas.
Te aconsejo que no practiques sexo anal por complacer a tu pareja, hazlo solamente si deseas hacerlo.

Es mejor que te aconseje un hombre con experiencia, dado que aún no has recibido respuesta, trataré de orientarte lo mejor que pueda con mi humilde conocimiento sobre el tema.

Te sugiero que tengan una previa larga para que llegues a estar lo más excitada y relajada posible. Esta previa puede comprender todo lo que deseen besos, masajes, caricias, etc. Se tiene que incluir progresivamente prácticas que ayuden a dilatar el ano de a poquito, sin dolor, con mucha paciencia para ir dilatándolo paulatinamente sin provocar daño para que el esfínter no oponga resistencia. Por lo general se consigue mediante la introducción y movimientos circulares de la yema de un dedo, sin forzar, con abundante lubricación (son muy útiles los lubricantes íntimos que aumentan la sensación de placer). Esta técnica ayudará a acostumbrar al ano a la presencia de una simple yema y a relajarlo. A los pocos minutos, se introducirá poco a poco más el dedo y se harán deslizamientos, inicialmente con suavidad y luego con un poco más de velocidad. Es importante no dejar de estimular las zonas erógenas para que no disminuya la excitación . Al rato puede añadirse otro dedo, pero repitiendo la técnica inicial. Si te excita, vas a notar como de a poco disminuye la resistencia y anhelarás recibir una mayor penetración, entonces puede introducirse otro dedo, o pueden intentar con el pene, pero antes deben lubricar nuevamente y en abundancia la zona.
El glande debe ser introducido muy despacito, sin presionar de más. Es fundamental que comandes todo el tiempo, tu pareja debe seguir el ritmo que tú le marques a medida que vayas sintiendo como la penetración va avanzando y NUNCA tiene que ser de golpe, sino paulatinamente. Tenés que ir reconociendo las sensaciones y regular el ritmo o parar si algo te molesta o no te gusta. Ayuda estar en una posición cómoda en la cual puedas abrir un poco las nalgas con ambas manos para ayudar a distender el esfínter y el glande pueda ingresar completamente. Cuando lo sientas dentro, es mejor detenerse por un momento para producir un acostumbramiento sin forzar el natural cierre del esfínter. Vas a darte cuenta de que el ano se afloja, entonces continuarán con el resto de la penetración en forma progresiva con movimientos de vaivén. En este punto, se supone que sentirás mucho placer porque ya se consiguió la dilatación necesaria. Para aumentar el goce, puedes estimular tu clítoris manualmente o con juguetes sexuales; asimismo pueden acariciarse, besarse, en fin, expresarse su amor mutuamente de la manera que más les satisfaga.

Es muy importante que después de practicar sexo anal, no haya penetración vaginal sin higienizarse previamente o sin hacer el cambio de condón para evitar infecciones.
Por una cuestión de higiene y comodidad, es mejor evacuar previamente para evitar el reflejo de querer defecar y así impedir que no se perciba la sensación de placer. De lo contrario, vas a sentir continuamente la misma sensación que tienes cuando defecas en lugar de placer.
Si no emplearon condón, cuando finalice el acto sexual, ten cuidado al voltearte ya que puede volcarse un poco de semen mezclado con lubricante y podrías manchar la cama, tu ropa o la entrada de tu vagina (es peligroso si luego hay penetración vaginal). Te sugiero que usen siempre protección para evitar enfermedades de trasmisión sexual.

Hay mujeres que se practican enemas horas antes de tener sexo anal para eliminar restos fecales y así evitarse momentos desagradables durante la penetración. Esta práctica está plenamente extendida en las actrices porno, de ese modo se minimizan las posibilidades de contraer enfermedades producidas por estimular el ano bucalmente (beso negro) y obviamente es más estético durante la penetración. Es cuestión de gusto realizarse enemas, no es imprescindible en absoluto.

Pero te aconsejo que días antes del acto trates de cuidar tu alimentación para evitar las deposiciones blandas por obvias razones higiénicas.
  Si tienes alguna otra inquietud, no dudes en preguntarme, te responderé con gusto.

¡Mucha suerte!

¡Gracias! Muchas gracias!! Tus respuestas son de gran ayuda :)

Hola, quisiera preguntarte otra cosa. Estuve con mi novio el primer día de mi.menstruación, estuve cinco minutos son preservativo, luego se lo puso, eyaculó dentro de mi pero el preservativo no se rompió. Ya que era mi primer día manche las sabanas, pero leí que es posible que el liquido preseminal tenga espermatozoides, puedo quedar embarazada por ese tiempo que lo hice sin cuidarme ? 

Es un gusto volver a saludarte, Natalia.

En efecto, en algunos casos, el líquido preseminal puede contener espermatozoides activos. El método que utilizaron, coito interrumpido, presenta una tasa de efectividad de 75 - 80 %. Por ende, el riesgo puede estimarse en un 20 -25 %.

Debido a que no estabas en tus días fértiles, el riesgo es muy bajo, lo más probable es que no estés embarazada.

Te aconsejo que realices un test de embarazo cuando hayan pasado como mínimo 15 días del acto sexual de riesgo para que salgas definitivamente de dudas.

¡Mucha suerte!

¡Gracias! Y otra cosa, ese mismo día comencé con las pastillas anticonceptivas, puede ser que ya hayan comenzado a hacer efecto en ese momento? 

Es muy probable, se cree que si se las comienza a tomar a partir del primer día de inicio de la menstruación, son efectivas a partir de ese día. Por lo tanto, no creo que te hayas embarazado.

Si se empieza la caja, un día diferente a dicho día, es decir, por ej. el segundo día de la regla o el décimoquinto del período, se debe emplear condón durante los primeros 7 días. Te lo informo para que lo tengas en cuenta cuando te toque la siguiente caja luego de la semana de descanso.

Cuídate y un abrazo!

Tus respuestas siempre son de gran ayuda para mi, gracias y abrazo !

Es un gusto😊 Me alegra haberte ayudado. Buena suerte❕