¿La masturbación o las relaciones sexuales deben de doler?

Antes que nada.. ¡Hola!.. Pues verán, yo soy virgen y si me he masturbado pero solamente en el área del clítoris y tengo novio y también me ha masturbado pero solamente ahí. No tenemos apuro en tener relaciones sexuales, pero él a intentanto... Pues... Meterme el dedo en la vagina, pero yo nunca he metido nada ahí (ni dedos, ni consoladores, ni mucho menos, penes) entonces cuando lo hace me duele un poco, siento como presión y él inmediatamente se detiene, hemos probado que meta y saque sus dedos despacio pero no siento placer, solamente presión, mis dudas son:

¿Es normal que duela o se sienta presión?

¿Por qué no siento placer? Esa es mi preocupación porque me da miedo que cuando tenga relaciones sexuales no sienta nada y no lo disfrute.

¿Qué se puede hacer? Lo que he pensado es que quiero como "acostumbrarme" a eso, para que no duela (no es un dolor insoportable, pero no es agradable) Me he relajado, no me aprieto ni nada y obviamente estoy bien lubricada, pero aún así hay presión y nada de placer. ¿Alguna sugerencia? ¿o como debe mover su dedo mi novio (porque solo mete uno, ya que al meter los dos genera mucha presión) para que yo sienta bien?

Gracias de antemano :D