Outlook por el winroute

Si tienes acceso a internet sin ningún problema por medio de tu proxy, no debería de existir problema para el correo sobre todo en el outlook express ya que toma la configuración del internet explorer, en el caso que estés utilizando outlook 2000 o otra version, en las propiedades de la cuenta de correo, en vez de colocar las direcciones smtp y pop, coloca la dirección de tu servidor y ve que pasa, intenta poniéndola solo en lugar de la SMTP o solo en lugar del POP, en estos casos conserva la original de tu proveedor en la otra dirección
Esta misma prueba la puedes hacer con las direcciones en el outlook express, si la ip de su proxy es 192.168.0.1 y la SMTP=smtp. server.net, pop=pop. Server.net, prueba colocando smtp:192.168.0.1 y pop:pop.server.net o viceversa: smtp:smtp.server.net y pop:192.168.0.1
Desgraciadamente no conozco tan bien el proxy que estas usando pero algunos tienen una sección para funcionar como servidores de correo y vasta activar esta opción para que te permitan pasar coreo sin ningún problema, intenta estas opciones y avisame que pasa
Espero que mis comentarios te sean de utilidad y no dudes en contactarme si tienes alguna pregunta o alclaracion