Plusvalía "en cadena"

Hola buenos días, quería plantearle una duda que tengo, es algo complicada para mí y no sé hasta que punto tendría que pagar plusvalía fiscal.
Le pongo la cronología con importes ficticios, para entenderlo mejor.
-AÑO 1998, Me compro mi vivienda habitual A por 100.
-AÑO 2004, Vendo A por 150 y compro vivienda habitual B por 200. (Reinvierto todo en B).
-AÑO 2008, Compro vivienda habitual C por 250, pero no he vendido todavía la vivienda B, hay de plazo 2 años. Cuando venda B, si se produce plusvalía, la invertiré en C amortizando hipoteca.
Espero que más o menos se entienda la cronología, ahora viene mi gran duda.
Si transcurrido el plazo de DOS años desde que compré C, no he podido vender B, tendré que plantearme alquilar B, y entonces transcurrido ese plazo, perderá la condición de vivienda habitual.
Imaginemos que B la alquilo durante unos años y luego la vendo, entiendo que B al haber perdido el titulo de vivienda habitual, si produjera plusvalía, tendrá que tributar al 18%, ¿verdad?
Y para ser más rebuscados, como pagué parte de B con la plusvalía que obtuve al vender A en su momento, ¿tendré también que tributar aquella plusvalía que generó A? (Vamos, que si tiene carácter retroactivo al perder "a posteriori" el titulo de vivienda habitual).
Sé que es complejo, pero necesito conocer la secuencia para plantearme el alquiler o no.
Muchas gracias.