Control de CommandButton de acuerdo a picture

Expertos:

Tengo un Frame1 que reúne 05 CommandButton de los cuales principalmente:

CommandButton1 me imprime, CommandButton2 me activa otro menú, CommandButton5 cierra aplicativo. Cada uno con su picture distinto. Inicialmente CommandButton5 me cerraba el form

Private Sub CommandButton5_Click()
UserForm3.Hide

End

Pero ahora dentro de las rutinas que realiza el CommandButton2 como de activar otro menú, está que al CommandButton5 lo cambia de picture para tener la opción de retroceso al menú principal (ojo no quiero agregar otro commandbutton).

La siguiente rutina debería hace que si CommandButton5 tiene activo picture1 entonces cierra el form de lo contrario si CommandButton5 tiene activo picture2 me retrocede al menú principal pero me sale error en:

If CommandButton5.Picture = CommandButton5.Picture= Loadpicture("Picture1.jpg")

If CommandButton5.Picture = CommandButton10.Picture("picture2.jpg") Then Then

Podrán revisar la rutina para ver en cual me estoy equivocando?

Private Sub CommandButton5_Click()
If CommandButton5.Picture = CommandButton5.Picture= Loadpicture("Picture1.jpg") Then
UserForm3.Hide
Else
If CommandButton5.Picture = CommandButton10.Picture("picture2.jpg") Then
CommandButton1.Picture = LoadPicture("D:\Nuevo Optimiza\Imprimir.jpg")
CommandButton1.ControlTipText = "Imprimir"
CommandButton2.Picture = LoadPicture("D:\Nuevo Optimiza\imagesCAFJ7WYS.jpg")
CommandButton2.ControlTipText = "Transacción a realizar"
CommandButton3.Picture = LoadPicture("D:\Nuevo Optimiza\Registro.jpg")
CommandButton3.ControlTipText = "Archivo de transacciones"
CommandButton4.Picture = LoadPicture("D:\Nuevo Optimiza\Series.jpg")
CommandButton4.ControlTipText = "Series"
CommandButton5.Picture = LoadPicture("D:\Nuevo Optimiza\Salir.jpg")
CommandButton5.ControlTipText = "Salir de aplicativo"
End If
End Sub

Agradezco su ayuda.

Alberto Meza