Pagar comisión a particulares

Hola

Quería saber si se puede pagar comisiones a particulares por una sociedad y estos computen como gastos. Según he leído y tengo constancia, mucha gente dice que no, que es obligatorio que esa persona sea autónomo para poder emitir factura y la sociedad computar como gasto y otras que no, que al no ser algo habitual no es necesario.

Se que hay muchas empresas que pagan comisiones a particulares (publicidad y servicios web) y no es en negro o similar, es legal y estos no están dados de alta en autónomos (no les merece la pena para 100-250 euros)

¿Como se puede hacer legalmente? ¿Reteniendo IRPF a las facturas que deberían emitir los particulares? Gracias

saludos