¿Cómo hago para que no me duela la penetración?

Hola de nuevo XD
Mi pregunta ahora es... Ayer que tuve relaciones con mi novio.. El no me pudo penetrar... Solo un poco por el dolor intenso que yo sentía (en vdd me dolía muchísimo) aunque el intento abrirme con sus debo... Lo intentamos como 5 veces y nada... No me pudo penetrar... Ahora... ¿cómo puedo hacer para que si lo podamos hacer la próxima vez?
De ante mano gracias!