Grado ionización de la warfarina

La warfarina (un fármaco anticoagulante oral) es un ácido que tiene un pKa de 5.

- Calcula qué grado de ionización tendrá en el estómago con un pH = 1. Es decir, ¿Qué proporción habrá de moléculas de warfarina no ionizadas respecto a moléculas ionizadas?

- Según este grado de ionización, ¿crees qué absorberá bien al estómago? ¿Por qué?

- ¿Qué grado de ionización tendrá la molécula de warfarina si llegara a la orina con un pH = 5?

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Simplificando la notación del ácido por AH, la reacción de equilibrio es

$$\begin{align}&AH+H_2O\ \Longleftrightarrow \ A^-+H_3O^+\end{align}$$

Si el pKa es 5, la constante Ka vale 10^(-5), y si el pH es 1, la concentración de iones H3O(+) vale 10^(-1). Por tanto,

$$\begin{align}&Ka=\frac{[A^-]·[H_3O^+]}{AH}\\&\\&10^{-5}=\frac{[A^-]}{[AH]}·10^{-1}\\&\\&\frac{[A^-]}{[AH]}=10^{-4}\end{align}$$

lo cual significa que la concentración de A(-) es 10000 veces inferior a la concentración de AH, es decir, solamente 1 de cada 10000 moles de AH está disociado en sus iones, o, lo que es lo mismo, solamente 0,0001 moles de cada mol de AH está disociado. El grado de disociación es entonces 0,0001 (o, en porcentaje, 0,01%). La relación de moléculas disociadas a moléculas sin disociar es, obviamente, la misma que la relación de moles.

Si el pH es 5, la concentración de H3O(+) es 10^(-5), luego

$$\begin{align}&K_a = 10^{-5}=\frac{[A^-]}{[AH]}·10^{-5}\\&\\&\frac{[A^-]}{[AH]}=1\end{align}$$

lo que significa que el número de moles disociados es igual al número de moles sin disociar, o, en términos de moléculas, el número de moléculas disociadas es igual al número de moléculas sin disociar. El grado de disociación es, entonces, 0,5 (la mitad de moléculas están disociadas)

Seria correcto afirmar esto entonces? Predominaria un 99.9% las formas no ionizadas? Gracias por su valiosa colaboración

Tú trabajas directamente con los valores de pK y pH mediante la ecuación de Henderson. El resultado es el mismo, pero has cometido algún error:

5 - 1 = 4; tú has puesto -4.

Deberías haber escrito

5 - 1 = 4 = log ([AH] / [A-])

([AH] / [A-]) = 10^4 = 10000

Se observa que predomina la forma no ionizada AH un 99,99%,... etc.

En cuanto al grado de absorción en el estómago, supongo que es como dices; eso lo ignoro totalmente.

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