Actualizacion a server 2008 r2 desde server 2003 enterprise

Tengo una duda un tanto grande, recien actualize un servidor 2003 enterprise r2 a la version 2008 r2 enterprise, hasta alli todo bien, no me dio errores de ningun tipo y todo se ejecuto perfecto, me conservo los accesos directos a las aplicaciones, impresoras y todo los datos, pero al realizar pruebas me encuentro con que una de las aplicaciones que estan instaladas de un software administrativo pues al darle doble click la aplicacion ni siquiera se ejecuta, no sale nada en pantalla, le di permisos full a la carpeta donde se encuentra, tambien permisos full a todo y nada que se ejecuta, sino me dio error al actualizar proque no se ejecuta la aplicacion, si mal no recuerdo al iniciar esa aplicacion por primera vez me dio un mensaje sobre el .net framework q seria reparado, pero egun se reparo y ahora la aplicacion no funciona.