Arranque automático

Si copia el ejecutable a la carpeta del menu INICIO, le das click derecho en propiedades a este y luego en minimizar, así de esta forma al arrancar el sistema operativo, podemos iniciar el outlook minimizado.

Crea un acceso directo del outlook, luego vas a las propiedades de ese acceso directo, y eliges ejecutar siempre minimizado, luego dejas ese acceso directo en el menu inicio, así de sencillo

Si se puede hacer lo que tu quieres, de hecho se puede hacer con cualquier programa, lo que no se hacer es eso de minimizar el programa
Para que arranque al iniciar la maquina basta conque vayas a C:\WINDOWS\Menú Inicio\Programas\Inicio y dentro de esta carpeta pones un acceso directo al programa que desees que arranque al inicio, en este caso el outlook, en las propiedades de el acceso directo esta un campo con la etiqueta "Destino" y ahí veras toda la ruta al ejecutable del outlook, al final de esta ruta y dentro de las comillas pueden agregarse parámetro, por ejemplo -M,-m-, etc. pero estos dependen totalmente de que el programa al que apunta el acceso directo accepte dichos parámetros, existen programas que no los aceptan, en el caso de el outlook no se si los acepte y no parece hacerlo
De cualquier forma con la ruta que te he dado arriba, lograras que arranque el outlook al inicio de tu maquina