Una buena opción es migrar a un gestor de correos como thunderbird que tiene más opciones de configuración independiente de ambas cuentas, pudiendo tener múltiples cuentas cada una con una bandeja de entrada - salida y papelera independiente para cada cuenta.Su forma de trabajar es muy similar a outlook express por lo cual no notarás demasiado la diferencia. Además permite la migración de contactos y mensajes sin mayores problemas.
http://www.mozilla-europe.org/es/products/thunderbird
En la imagen un ejemplo para que veas la distribución que tendrías si tuvieras varias cuentas de correo.
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Otra opción, sería distribuir de forma independiente los mensajes que recibas distribuyendolos ya sea para info@ o para comercial@
Create las carpetas donde quieras recibir estos mensajes.
Para crear esas carpetas, vas al menu de outlook archivo--> nueva -->carpeta.
Una vez tengas todas las carpetas que quieras creadas, añades la columna "Para" en tu outlook, para diferenciar para poder diferenciar claramente a que cuentas van dirigidas los mensajes.
Una vez esto esto, solo queda crear reglas de mensajes, esto se hace en el menu de Outlook, Herramientas -->Reglas de mensaje -->Correo, y aqui añades reclas nuevas, por ejemplo: la linea Para contiene personas, y añades la direccion o como se llame esa cuenta, Mover a la carpeta "xxx".
De esta manera todos los correos cuyo destinatario sea la cuenta que has puesto, ira a la carpeta que has creado xxx, ya sea la info@ o la comercial@.
