W95 a w98

En mi opinión no se puede aunque siempre puede aparecer "alguién" que demuestre lo contrario. Mi consejo: salva tu información en un 2º disco y luego la vuelcas al disco con Win98. Tendrás que instalar algunas cosas pero eso nos pasa a todos cuando se instala una versión OEM. Win98 no va muy fino y yo, que uso el 98SE, te garantizo que este está bastante mejorado sobre el 98. Si eres cliente registrado de Microsoft la actualización a WinME te sale barata. Yo personalmente tengo ganas de pasarme a ella porque en cuestión del soporte de Win98SE a muchas tecnologías, te garantizo que Win98SE es "muy deficiente" aunque Win 98 es todavía peor; la capa SCSI que suministró Adaptec es una auténtica "chapuza" por la cantidad de errores y problemas que da (si no tienes dispositivos SCSI, no pasa nada; el parche salió poco después y todo ello está corregido en Win98SE). Por lo demás decirte que si buscas agregar dispositivos a tu PC, digamos en un futuro, (por ej: grabadora, DVD, dispositivos USB) NO SABES LO QUE TE ESPERA. Hasta Win98SE va de pena. No obstante en cuanto a estabilidad te puedo decir que es "bastante buena" (nada que ver con el Win95OSR2 que yo tenía). Aún ayer instalé yo el "parche" para USB puesto que en mi chipset VÍA reconocía mal y funcionaba... o no, dependiendo del hardware que tengas (CPU, placa, etc). Después si quieres instalar hasta joysticks o gamepad, para jugar, pues... puedes no tener ningún problema o no poder hacerlo en absoluto. Con GRAVIS se lleva fatal la cosa y si tienes una tarjeta Creative Sound Blaster aún peor. No se si es cosa de VÍA (mi placa tiene un MVP3 de VÍA) o de Microsoft o de Creative pero estoy atendiendo el "viaarenaforum" (en ingles) y los chavales anglosajores tienen tantos problemas como nosotros o más bien diría que "muchos más", puesto que tienen EQUIPAZOS y en la actualidad cuanto más hardware tengas en el PC, el nº de problemas, de software y hardware, se dispara en proporción geométrica. Vivir para ver... pero la informática hoy es así.
PD: Mejor sería, si no quieres gastarte el dinero, que consigas una copia pirata de WinME OEM y te pases a ella. (No es que defienda la piratería pero comprendo que mucha gente no dispone de recursos). ;-)