Fiscalidad del colaborador

Soy autónomo y quiero contratar una persona para que me realice un pequeño trabajo remunerado como colaborador, él no es autónomo y no puede emitir facturas pero me gustaría que este dinero que yo pago conste como un pago para luego deducirlo de mis ingresos, ¿puedo hacerlo?, ¿Cómo puedo justificar entonces este gasto?, ¿Existe un límite de dinero?

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En principio no se puede deducir un gasto sin factura. La única solución es contratar a esa persona, pero con el coste de tener que pagar la seguridad social
Gracias por la respuesta, la idea vino porque tengo algunos compañeros periodistas que trabajan como colaboradores pero no están asegurados y no son autónomos y me preguntaba como sus periódicos justifican estos gastos ya que ellos no emiten factura, quizás existía alguna fórmula legal para hacerlo.
Saludos.
Hay una especie de régimen especial para las colaboraciones en los periódicos y revistas. Pero ese es un caso excepcional. También se da en gente que da clases. Hay que tener en cuenta que ambas actividades están exentas de IVA con lo que si se declaran en el IRPF, lo máximo que se deja de pagar es el IAE, y no es realmente necesario en determinados casos

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