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Hola.
Es perfectamente compatible trabajar por cuenta ajena y ser empresario individual o "autónomo". De hecho, si se hacen ambas cosas lo normal es que sea obligatorio cotizar por ambos regímenes (general y reta)
Para tener obligación de darse de alta como autónomo en la SS (RETA), la condición es realizar una actividad económica de forma personal, directa y habitual.
Con la exigencia de "habitual" se libran muchas personas que hacen cosas esporádicamente o por muy poca cuantía. En tu caso, al hablar de colaboraciones mensuales (habituales), creo que no tendrías excusa válida para no darte de alta como autónomo. Otra cosa sería que de ciento a viento vendieras un artículo, unas fotos, etc... pero con aportaciones mensuales y regulares la habitualidad está clara.
Lo que si que puedes hacer (es una cosa nueva de hace poco) es solicitar una cuota reducida de autónomo por el hecho de trabajar también por cuenta ajena.
Tendrás que darte de alta en el censo de hacienda (modelo 037), y con ese modelo ir a la Tesorería y darte de alta en RETA.
Saludos.
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