De trabajador de por cuenta ajena a autónomo

A la pregunta 1 NO ES CIERTO - En el caso de que seas socio administrador de la sociedad y poseas más del 25% no te queda más remedio que ser autónomo aunque puedes tener nómina de la sociedad, no implica hacer facturas con Iva ni nada por el estilo, tienes una nómina de directivo y el coste del autónomo se pasa dentro de la nómina como un elemento más del propio sueldo, la empresa es quién finalmente paga el recibo. Por otro lado, el administrador puede no ser socio de la empresa, puede ser una persona contratada, en este caso puede perfectamente estar encuadrado en el Régimen General de la Seguridad Social con su nómina de directivo de la empresa, eso si, se recomienda que parte del sueldo lo perciba en incentivos para no sobrecargar las cargas sociales.
En el caso de que tengas menos del 25% (20% por ejemplo) puedes perfectamente ir a Régimen General, sin problemas.
A la pregunta 2 - El RETA te da la cobertura sanitaria necesaria, en su base de cotización mínima no te cubre desempleo ni percepciones por baja laboral, para compensar o bien tienes que recurrir a los seguros privados o aumentar las bases de cotización del recibo de autónomos pagando mucho más que los 250 euros aproximados que cuesta el recibo mínimo mensual.
A la pregunta 3 - Al entrar como socio lo que tienes que negociar es que la empresa cubra dentro de la nómina de personal administrador de la sociedad tus seguros sociales, es decir, es una percepción más que mayora la nómina correspondiente, a partir de ahí, olvídate del resto, en tu nómina tienes la retención de IRPF correspondiente al tramo salarial por el que cotizas y a partir de ahí, como socio, en el momento en que haya reparto de dividendos, te corresponderá el % de lo repartido respecto de tu % de participaciones societarias, por ellas tributaras el 18% de IRPF.
A la pregunta 4 - No se si estoy entendiendo bien tus cuestiones. El planteo que me haces desde el principio es ser socio de la empresa y por tanto administrador, te tienen que dar acceso al accionariado de la empresa, hay que modificar los estatutos de la sociedad y tendrás que entregar tu participación del capital adquiriendo esas acciones. Por lo que reflejas en esta pregunta 4 parece más bien que te estén ofreciendo que pases a ser una subcontrata de la empresa, cosa que si es así no te interesa lo más mínimo porque asumes tú a tus espaldas los costes que anteriormente asumía la empresa (cargas sociales, impuestos, retenciones, iva's, gestoría, etc). Lo que te compensa, si la empresa va bien es que entres a formar parte del accionariado sino más te conviene por protección, debido a como está el mundo de los negocios con la crisis, quedarte como estás.
A la pregunta 5 - Si pasas formar parte del accionariado de la sociedad no podrás ejercer para terceros actividades por tu cuenta que estén dentro del mismo ámbito (sector profesional) que la empresa ya que estarías haciendo competencia desleal y podría ser usado en tu contra por los socios a futuro si las cosas fueran mal. Respecto a las desgravaciones, nada de nada, no habría desgravación por cuanto los gastos que soportas como autónomo se consideran mayoración del sueldo y lo percibes en nómina aunque se descuente por otro lado, es decir, puedes negociar que la empresa pague tu teléfono o asuma unos costes por tener la oficina en casa y compensarte así unos gastos pero en realidad no hay una actividad profesional sino la gestión de la empresa de la que formas parte como socio y administrador.
Si me permites te diré que busques la claridad ya que las cosas bien hechas y por derecho bien parecen, cualquier otra acción puede suponer peligros, problemas, denuncias, multas, etc..., lo legal y lo claro dos veces bueno.
Así a bote pronto diría que los que te lo proponen piensan en su beneficio más que en el tuyo, al proponerlo intuyo que piensan que les saldrás más barato, trata de enterarte como está la empresa realmente.