¿Por qué me ha salido sangre en mi vagina si no soy virgen?

Resulta que yo ya he tenido bastantes parejas, ahora estoy con un chico que es casto y hasta el momento no hemos llegado a la penetración, pero lo hemos intentado dos veces. En esas dos veces que lo hemos intentado he encontrado luego, que tengo un poco de sangre. En el momento en el que él lo intentaba, porque tratamos varias veces, aveces sentía un poco de dolor cuando trataba de hacerlo. Es algo que igualmente me había pasado cuando tenia 14 años y trate de hacerlo con otro chico casto, yo no era virgen en ese entonces. Con respecto a por qué no hemos llegado a la penetración es más que nada por la forma en que lo hemos intentado ya que el tiene un pene de aproximadamente 14 cms.

Mi duda es que yo no sé por qué me sale sangre. No sé si es porque ha sido un poco brusco, o tal vez me ha pasado a hacer daño con la uña de su dedo cuando lo utilizo para excitarme.

PD: ¿Qué posiciones pueden ser las más eficaces para evitar que el pene se salga tanto de la vagina?