Sintesis del nitrosobenceno!!!

Quisiera saber si me harías el favor de posibilitar información o alguna página de internet sobre la síntesis del nitrosobenceno...
Desde ya muchas gracias
Martin
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Respuesta de
Hola:
Apreciado Martí, aquí va lo que me pides. Señalar primero que supongo que te está refiriendo al Nitrobenceno, no al nitrosobenceno y que también es conocido como esencia de Mirbano.
Te tomo la descripción de un antiguo libro de guiones de prácticas que edito la antigua escuela industrial de Barcelona en el año 1952.
Nitrobenceno:
Tiene mucha importancia industrial, por servir de intermedio en la fabricación de la anilina, base de numerosas materias colorantes. También se emplea directamente, con el nombre de Esenca de Mirbano para perfumar jabones baratos.
Material:
Matraz de 500 cc, otro de 250 de destilación fraccionada.
Embudo con llave (tubo de bromo)
Cristalizadcor grande lleno de agua fría
Baño de maría.
Refrigerante para calentar a reflujo.
Vaso de precipitados.
Tapones de corcho.
Embudo ordinario. Papel de filtro.
Acido nitrico fumante.
Acido sulfurico concentrado.
Benceno.
Cloruro cálcico.
Preparación de la mezcla nitrosulfúrica:
En el matraz de 500cc se ponen 50 cc de ácido nítrico fumante. Encima se añaden, poco a poco y agitando 25 cc de ácido sulfúrico concentrado y se deja enfriar.
Nitración:
Se carga de benzol el embudo con llave, montado en el tapón de corcho. Este tapón tendrá también otro tubo de cristal abierto para permitir dar salida a los vapores formados. Manejando con cuidado la llave del embudo se deja caer, gota a gota 50 cc de benceno al mismo tiempo que se mueve el matraz dentro del agua fría del cristalizador. Se verifica la reacción:
C6H6 + NO3H = C6H5NO2 + H2O
¿La introducción del grupo NO? En la molécula de benzol sustituyendo a un H se llama nitración.
Para terminar la nitración se mantiene una hora el matraz en el baño de maría a 55 grados agitando con frecuencia, después de cambiar el tapón por otro que contenga un refrigerante montado a reflujo.
Separación del nitrobenceno obtenido:
Por su menor densidad sobrenada encima de la mezcla nitrosulfurica. Se vierte todo, mezcla nitrosulfurica y nitrobenceno sobre un vaso grande de un litro lleno de agua, y como el nitrobenceno es más denso que el agua, ahora se irá al fondo. Se agita vivamente con una varillad e vidrio y, decantando, se elimina la capa acuosa ácida. Se repite la operación, renovando el agua varias veces hasta que no de reacción ácida al papel de tornasol.
La separación final del nitrobenceno y agua limpia puede hacerse con el embudo de llave.
Desecado y purificación:
Se coloca el producto bruto en un matraz de 250 cc de destilación fraccionada, junto con 10 gramos de cloruro cálcico fundido. Se pone en un baño de arena y se calienta recogiendo el producto que pasa entre 105 y 208 grados centígrados.
Notas:
1.- La reacción del benzol con la mezcla nitrosulfurica es peligrosa. Hay que tener cuidado al manejar la llave para evitar que caiga un chorro de benzol. Agitar onstantemente dentro del agua para refrigerar bien.
2.-Evitar respirar los vapores de nitrobenceno. Son venenosos. Trabajar de preferencia en vitrina.
3.- ¿A qué huele el nitrobenceno?
Espero te sea útil la anterior descripción. Si tuvieras necesidad de cualquier aclaración no dudes en volver a escribir. Si no fuera así y dieras la pregunta por concluida, por favor, valórala para que no permanezca en la cuenta produciendo su bloqueo.
Un saludo.
Joaquin.
Hola Martinwind:
Al leer tu nuevo correo veo que cometí un error. Interpreté que eras un estudiante que estaba con la practica típica del nitrobenceno y de ahí que fuera directamente a por ella. La viablidad que sugieres de obtenerlo a partir del nitrobenceno no es factible.
El problema que te encontrarás es que el nitrosobenceno es extrardinariamente reactivo y su aislamiento como especie pura no será tan sencillo, hacerlo por un camino de reducción desde el nitrobenceno es prácticamente imposible.
Te copio textualmente ( Química Orgánica, Allinger, Cava..):
La reducción del grupo nitro a grupo amino supone la reducción de un átomo de nitrógeno desde su estado de oxidación más alto al más bajo. Cuando se reduce un nitrocompuesto es ausencia de ácidos fuertes, se pueden aislar productos de reducción en un estado de oxidación intermedio; muy a menudo estos productos experimentan condensaciones posteriores a productos de reacciones bimoleculares. Se indica un esquema genearl de reducción del nitrobenceno debido a F.Habber (1898). Con la excepción del nitrosobenceno, que es extraordinariamente reactivo, se puede conseguir el aislamiento de todos los productos del esquema de las mezclas de reacción si se utilizan condiciones experimentales específicas para cada uno de los products deseados.(El nitrosobenceno puede obtenerse por oxidación de la N-fenilhidroxilamina)...
Aparece aquí el esquema
Es decir, claramente verás por lo anterior que obtenerlo desde el nitrobenceno debes excluirlo, todos los productos del esquema de Habber son aislables salvo el que te interesa...
Otra cita obtenida de Carl R. Noller (química de los compuestos orgánicos, editorial El Ateneo, BBAA 1976) Señala:
Aunque se ha demostrado que el nitrosobenceno es un producto de reducción del nitrobenceno, no ha sido aislado ya que se reduce rápidamente, para dar la N-fenilhidroxilamina, sin embargo, puede preparase por oxidación de éste ultimo compuesto:
3 C6H5NHOH + Cr2O7Na2 + 4 H2SO4 = 9 C6H5NO + Na2SO4 +Cr2(SO4)3 + 7H2O
He tratado de buscar alguna referencia más pero no he encontrado nada, la enciclopedia Hullman, por ejemplo, no hace mención de él, cosa lógica por otra parte dado que al ser una enciclopedia de química industrial, son los productos finales los que le interesan
Lamento no poder, en estos momentos, darte más información. Buscaré algo más y si lo encontrara te lo haría llegar.
Un saludo.
Joaquín.
Por si consigues más información te hago llegar mi mails martinwind18@hotmail.com
Desde ya muchas gracias por la información.
Martin
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