Ayuda con química orgánica

Por favor necesito urgente ayuda en estas preguntas, quizás sea facile, pero me hago un mundo con este curso.
Son las siguientes:
1) A partir de la aldotriosa y mediante secuencia de reacciones química prepare una sal orgánica.
2)A partir del ácido alfa amino propanoico, en medio acuoso.
a)Prepare el ion zwitterion correspondiente.
b) Disminuya el ph del ión zwitterion.

1 respuesta

Respuesta
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1)Se puede oxidar el grupo adehido de la triosa (como el glicealdehido) con un oxidante débil, como el reactivo de Tollens, el grupo se oxida a ácido carboxílico, en tanto que los grupo alcoholes quedan intactos. Este ácido en medio básico desprotona y queda como carboxilato, si le agregas un cation metálico como contraion, podrías precipitar la sal orgánica.
2)A) Para "preparar" el ion switerionico necesitar conocer cual es el pKa del grupo amino, que se protona y se carga positivamente, y el pKa del grupo ácido, que se desprotona y queda cargado negativamente. Si colocas esta sustancia en una solución amortiguadora que este a un pH por encima del pka del grupo ácido (al menos 2 unidades) el 99% de las moléculas van a tener carga negativa del ácido, y si este mismo pH esta por debajo del pKa del grupo amino (al menos dos unidades), el 99% de las moléculas va a tener carga positiva del grupo amino protonado. Necesitas entonces que al menos que los pka estén separados 4 unidades de pH (obviamente más alto el de el amino que el del ácido) y en el valor medio de pH vas a tener las especies switerionicas.
B)Si disminuis el pH del ion switerion, se va a empezar a protonar el acido, o sea se pierde la carga negativa, y se protona el grupo amino, o sea aumentan las cargas positivas, te terminaría quedando un cation.

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