¿Cómo sabes si has tocado techo?

La verdad es que no existe un "techo" al cual puedas llegar siendo guitarrista y en general con la música y las artes. La música no es un curso que puedas aprobar y no existe una meta... tal vez lo que te pasa a ti es que ya haz llegado a tu limite en lo que se refiere a tocar canciones o temas de otros. Eso es muy común ya que a la larga aburre el estar copiando. En mi caso creo que nunca diré basta en la música ya que cada día descubro cosas nuevas en mis instrumentos y eso es lo emocionante del asunto.
Muchos músicos que llevan años tocando (Clapton, Scofield, Jim Hall, etc) no se han cansado o no han sentido que han llegado a un limite. Ten cuidado que ese limite lo pones tu y generalmente no es el limite real de tus capacidades. Si ya te cansa tocar música de otros comienza a experimentar con tu música, te vas a dar cuenta que aunque tengas el nivel para tocar temas de satriani al momento de "crear" algo te va a ser más difícil y es probable que tus primeras composiciones sean muy básicas. Ahí esta el desafío y la emoción, ahí se denota que tanta pasión por la música en si tienes y no por el solo hecho de tocar, sino de disfrutar lo que escuchas de tu instrumento.
Puede ser que hayas estudiado mucha teoría o casi nada, pero una cosa es la TEORÍA y lo otro es que apliques la teoría sin pensar que la estas aplicando y así vas creando tu sonido y tu estilo...
Existe tanta música que seria una utopía creer que uno puede tocarlas todas, así que lo mejor que puedes hacer con tu guitarra es crear tu música y desarrollar tu estilo en base a tus influencias musicales y desde ahí crecer como MÚSICO y guitarrista y no solo como guitarrista...
Espero te aliente a seguir explorando las infinitas posibilidades que tiene la música y es especial la guitarra...